Liczba artykułów w Wikipedii, jak i ich jakość są bezpośrednim przełożeniem umiejętności i zaangażowania ze strony społeczności wolontariuszy. Największym wyzwaniem stojącym przed Jimmym Walesem jest stałe przyciąganie kolejnych autorów tworzących treści.
Jednym z ostatnich pomysłów, który ma się przyczynić do zachęcenia użytkowników do dalszego aktywnego współtworzenia zawartości Wikipedii jest „Love Button”. Osoby korzystające z tej otwartej encyklopedii chcąc wyrazić swoją uznanie i aprobatę dla jakości publikowanych treści mogą przekazać podziękowanie.
Podziękowanie będzie miało formę specjalnego odznaczenia lub zdjęcia (z kotem lub piwem) z dodatkową treścią, którą może stworzyć każdy użytkownik. Love Button oficjalnie ma być dostępny w ciągu najbliższych dni – na tę chwilę można z niego skorzystać w specjalnej testowej wersji serwisu.
Zdania odnośnie idei „Love Button” są bardzo mocno podzielone. Jedni uważają, że jest to zbyt infantylne – oponenci z kolei są zdania, że każda forma podziękowania i docenienia ich pracy jest bardzo ważnym i motywującym czynnikiem.
